取引先へは、会社として贈るのが一般的です。

自分で判断する前に、上司・担当者に相談しましょう。

会社の規則で贈り物はしない、会社とは別に個人で贈ったほうが良いと判断した場合は個人で贈っても構いません。

先方の嗜好、事情等を考慮して選びましょう。

仕事中に飲んだり食べたりできるお菓子等が喜ばれます。
生鮮品は贈る相手の状況を考慮して贈りましょう。

日頃の感謝の気持ちだからといって、あまり高価な物を贈るとかえって相手に負担となります。 自分の収入に合わせて、無理のない範囲で贈りましょう。
もしも、１年に２度の出費が辛いという場合には、お歳暮だけに限っても構いません。

金額は、お中元よりお歳暮の方をやや高めにするのが一般的です。

頂いたら、必ず礼状を出しましょう。
手書きで、頂いた品物の感想を添えると良いでしょう。

会社宛てに頂いた場合は、会社から礼状を出しましょう。